Als waschechter Schotte erblickt Al Stewart am 5. September 1945 das Licht der Welt in Greenock, einem kleinen Kaff westlich von Glasgow. Musik wird für Al schnell zu seinem Lebensinhalt. Mit 16 bricht er die Schule ab und zupft lieber auf seiner ersten Gitarre, die er von Andy Summers, dem späteren Police Gitarristen, erwirbt. Und auch eine weitere englische Musik-Größe prägt seine Laufbahn. Robert Fripp, Mitbegründer von King Crimson gibt ihm Gitarrenunterricht.
In Dance Hall Bands verdient sich Stewart die ersten musikalischen Sporen. 20-jährig folgt er dem Lockruf des Swinging London. Auf seiner Akustik-Gitarre singt er Bob Dylan-Songs nach in legendären Folk-Clubs wie Bunjie’s oder Les Cousins. Dort arbeitet er auch als Ansager oder spielt für Musiker wie Simon & Garfunkel, Cat Stevens, Bert Jansch und Ralph McTell auf. Auf ersten Tourneen bestreitet er das Vorprogramm von Fairport Convention, Steeleye Span, Pantangle und Roy Harper.
In den USA findet Stewart Mitte der Siebziger auch seine neue Heimat und entwickelt neben der Musik seine zweite Leidenschaft: den Weinbau. Der Weinconnaisseur besitzt einen der besten Weinkeller Kaliforniens. Ob der Rebensaft eine entscheidende Rolle bei der Komposition seiner sanften und entspannten Lieder spielt? Jedenfalls feiert er mit „Modern Times“ (1975) und mit den von Alan Parsons produzierten Alben „Year of the Cat“ (1976) und „Time Passages“ (1978) seine größten Erfolge. Die Singles „Year of the Cat“, „On the Border“ und „Time Passages“ entwickeln sich zu zeitlosen Ohrwürmern.